Obamas Kuba-Besuch 2016 war ein historischer Schritt zur Beendigung des Kalten Krieges in Amerika, doch die Annäherung blieb von politischen und symbolischen Spannungen geprägt. Während Raúl Castro den US-Präsidenten nicht persönlich am Flughafen empfing, trafen sich beide später zu Gesprächen und einem gemeinsamen Baseballspiel. Kritik kam sowohl von kubanischen Revolutionären um Fidel Castro als auch von der US-Diaspora, die Zugeständnisse an das Regime bemängelte. Trotz fortbestehendem Wirtschaftsembargo lockerten die USA Reisebeschränkungen, richteten Direktflüge und Kreuzfahrtverbindungen ein. Dies löste einen Touristenboom aus, der die private Schattenwirtschaft Kubas in einen legalen, zaghaften Mittelstand verwandelte. Der Besuch förderte wirtschaftliche Öffnung, brachte jedoch keine umfassende politische Liberalisierung oder Massenamnestie für Häftlinge.
